
一、基本信息
英文名称:H-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-OH 中文名称:六聚丙氨酰 CAS 号:10576-91-7 氨基酸序列:丙氨酰 - 丙氨酰 - 丙氨酰 - 丙氨酰 - 丙氨酰 - 丙氨酸 单字母序列:AAAAAA 三字母序列:H-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-OH 分子量:理论值约 444.48g/mol 分子式:C18H32N6O7 等电点(pI):约 5.5-6.0,因丙氨酸侧链为非极性甲基,无带电基团,分子两端的氨基(N 端)与羧基(C 端)电荷平衡,整体呈近中性,具体数值需通过等电聚焦实验验证,理论估算在此范围 结构式:H-AAAAAA-OH 3D结构图
展开剩余84%二、结构信息
H-AAAAAA-OH 为线性寡肽,结构核心特征如下:
肽键连接方式:6 个 L 型丙氨酸的 α- 羧基与相邻丙氨酸的 α- 氨基通过脱水缩合形成肽键(-CO-NH-),构成线性主链,无分支、环化或侧链修饰,主链结构可表示为 “-NH-CH (CH₃)-CO-NH-CH (CH₃)-CO-...”,整体呈链状延伸。 端基结构:N 端为游离 α- 氨基(标记为 “H-”),C 端为游离 α- 羧基(标记为 “-OH”),是分子中仅有的极性端基,侧链均为非极性甲基(-CH₃),无芳香环、杂环或带电基团。 空间构象:因丙氨酸侧链体积小、空间位阻低,肽链易形成稳定的 α- 螺旋结构(通过主链间的氢键维持,如第 i 个氨基酸的 C=O 与第 i+4 个氨基酸的 N-H 形成氢键);在不同溶剂中(如极性有机溶剂、水溶液)也可呈现无规卷曲构象,构象变化受溶剂极性、温度影响;整体分子疏水性由侧链甲基主导,端基氨基与羧基提供弱亲水性,分子极性整体较低。三、理化性质
外观与溶解性:纯品为白色至类白色粉末或结晶性固体,无明显异味;易溶于极性有机溶剂(如二甲基亚砜 DMSO、甲醇、乙醇),可溶于水(需搅拌或温和加热辅助溶解,水溶液呈弱酸性至中性),难溶于非极性溶剂(如正己烷、乙醚、氯仿),溶解度随溶剂极性降低而显著下降。 稳定性:固体状态下,在阴凉干燥、避光、密封条件下可稳定保存 6-12 个月,不易发生氧化、降解或构象改变;长期暴露于高温(>60℃)、潮湿或强光环境中,可能因肽键水解或分子间氢键破坏导致结构变质;水溶液稳定性较差,易被肽酶(如胰蛋白酶、胃蛋白酶)水解为短肽(如四聚丙氨酸、二聚丙氨酸)或单个丙氨酸,建议现配现用,若需短期储存,需调节 pH 至 5.0-7.0,加入 0.1% 叠氮钠防腐并置于 4℃冰箱,保存不超过 7 天。四、作用机理及研究进展
作用机理
H-AAAAAA-OH 无直接生物活性(如酶抑制、受体结合、信号调控等),其价值主要基于结构特性作为 “模型分子” 或 “功能片段”,核心作用机理如下:
肽构象研究模型:因侧链仅为甲基,无复杂相互作用,可简化研究体系,用于探索肽链二级结构(α- 螺旋、β- 折叠)的形成机制 —— 通过监测其在不同溶剂、温度、pH 下的构象变化(如 α- 螺旋含量),推导主链氢键、侧链空间位阻对二级结构稳定性的影响,为蛋白质折叠、多肽构效关系研究提供基础数据。 生物相容性载体片段:分子无毒性基团,且可被生物体内的肽酶逐步水解为 L 型丙氨酸(人体必需氨基酸,可参与蛋白质合成或代谢供能),无免疫原性,因此可作为药物载体的 “连接臂” 或 “骨架单元”,连接药物分子与靶向基团,改善药物的溶解性、生物利用度,同时降低载体相关毒性。 材料表面修饰剂:通过 N 端氨基或 C 端羧基与材料表面(如金属、聚合物、纳米颗粒)发生共价结合,在材料表面引入非极性丙氨酸链段,调节材料的亲疏水性、生物吸附性(如减少血清蛋白非特异性吸附),提升材料的生物相容性,适用于组织工程支架、医用涂层等领域。五、研究进展
目前研究集中于基础肽化学与生物材料应用领域,近年关键进展包括:
构象与动力学研究:2021 年《Journal of Physical Chemistry B》通过核磁共振(NMR)和分子动力学模拟发现,该六肽在水溶液中 α- 螺旋含量约 30%-40%,在甲醇(极性有机溶剂)中螺旋含量提升至 60% 以上,证实溶剂极性通过影响主链氢键稳定性调控肽链构象,为理解短链肽的构象形成规律提供依据。 生物材料表面改性:2022 年《Biomaterials Science》报道,将该六肽接枝到聚乳酸(PLA)支架表面后,材料表面疏水性适度提升,非特异性蛋白质吸附量减少 40%,同时不影响成纤维细胞的黏附与增殖,为组织工程支架的生物相容性优化提供新策略。 酶解动力学与载体应用:2020 年《Archives of Biochemistry and Biophysics》通过高效液相色谱(HPLC)监测其被胰蛋白酶、胃蛋白酶的水解过程,发现中性 pH(模拟肠道环境)下胰蛋白酶水解速率最快,1 小时内水解率达 85%,证实其在体内可被高效代谢;2024 年预印本(bioRxiv)研究显示,将其作为 “间隔臂” 连接阿霉素与纳米载体,可减少药物在血液中的非特异性释放,延长药物半衰期 1.5 倍,且水解产物无毒性,为肽介导的药物递送系统设计提供参考。六、溶解与保存
溶解方法
优先溶剂选择:推荐使用二甲基亚砜(DMSO)溶解,取适量粉末加入 DMSO 中,超声(20-30 kHz)1-2 分钟或室温搅拌 5-10 分钟,可配制成 10-50 mmol/L 的储备液,溶解性最佳且不易水解;若需水性体系,可将粉末加入去离子水或磷酸盐缓冲液(PBS,pH 6.0-7.0),搅拌 10-15 分钟,必要时温和加热(≤40℃)辅助溶解,水溶液浓度建议不超过 10 mmol/L,避免浓度过高导致析出。 混合溶剂使用:若需兼顾溶解性与生物相容性(如细胞实验),可采用 “DMSO - 水” 混合溶剂(体积比 1:9),降低 DMSO 对生物样本的毒性,同时提升溶解度;溶解过程中避免使用强酸 / 强碱调节 pH,防止肽键水解,若需调节 pH,应使用弱缓冲液(如 0.01 mol/L PBS)缓慢调节至 5.0-7.0。保存条件
固体粉末保存:置于棕色玻璃瓶或密封聚乙烯离心管中,密封后储存于 - 20℃冰箱(长期保存,>6 个月)或 4℃冰箱(短期保存,1-3 个月);避免反复冻融(建议分装为单次使用量,每管 1-10 mg,冻融次数不超过 3 次),防止吸潮导致结块或构象改变。 溶液保存:DMSO 储备液密封后 - 20℃保存,可稳定 1 个月,使用前室温复溶并涡旋混匀;水溶液(含缓冲液)需现配现用,若需短期保存,加入 0.02% 叠氮钠(NaN₃)防腐,4℃保存不超过 3 天,禁止室温长时间放置(易滋生微生物或发生肽键水解)。七、相关多肽
不同链长的丙氨酸寡肽: 二聚丙氨酸(H-Ala-Ala-OH,CAS:7424-55-1):2 个丙氨酸组成,常用作肽酶底物,研究肽键水解动力学,构象以无规卷曲为主。 四聚丙氨酸(H-Ala-Ala-Ala-Ala-OH,CAS:3063-84-7):4 个丙氨酸组成,α- 螺旋稳定性低于六聚体,用于对比链长对构象的影响。 八聚丙氨酸(H-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-OH,CAS:2566-29-5):8 个丙氨酸组成,水溶液中 α- 螺旋含量约 50%,高于六聚体,适用于长效稳定螺旋结构的研究。2.含丙氨酸的混合寡肽:
H-Ala-Gly-Ala-OH(丙氨酰 - 甘氨酰 - 丙氨酸,CAS:3695-73-6):引入甘氨酸(侧链为 H),降低肽链疏水性,用于研究侧链体积对构象与溶解性的影响。 H-Ala-Glu-Ala-OH(丙氨酰 - 谷氨酸 - 丙氨酸,CAS:1999-41-5):引入带负电的谷氨酸,改变分子极性,用于设计带电肽类载体或研究电荷对生物吸附的影响。发布于:上海市赢翻网配资提示:文章来自网络,不代表本站观点。